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<!DOCTYPE html>

<title>Benzodiazepine</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Benzodiazepine</h1>

</header>

</div>

Benzodiazepine sind <a href="Polycyclen" title="Polycyclen">polycyclische</a> <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindungen</a> auf Basis eines bicyclischen Grundkörpers, in dem ein <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>- mit einem Diazepinring verbunden ist. Benzodiazepine wirken <a href="Anxiolytikum" title="Anxiolytikum">anxiolytisch</a> (angstlösend), <a href="Sedierung" title="Sedierung">sedierend</a> (beruhigend), <a href="Muskelrelaxierung" class="mw-redirect" title="Muskelrelaxierung">muskelrelaxierend</a> (muskelentspannend) und <a href="Hypnotikum" class="mw-redirect" title="Hypnotikum">hypnotisch</a> (schlaffördernd bis schlaferzwingend).<a href="#cite_note-won-1">[1]</a> Manche Benzodiazepine weisen zudem <a href="Antikonvulsivum" title="Antikonvulsivum">antikonvulsive</a> (krampflösende) Eigenschaften auf und werden daher als <a href="Antiepileptika" class="mw-redirect" title="Antiepileptika">Antiepileptika</a> verwendet. Aufgrund ihrer zentralnervösen Wirkungen zählt diese Substanzgruppe zu den <a href="Psychotrope_Substanz" title="Psychotrope Substanz">psychoaktiven Substanzen</a>; einige ihrer Vertreter werden in der Medizin daher als <a href="Psychopharmakon" title="Psychopharmakon">Psychopharmaka</a> eingesetzt. Die Benzodiazepine <a href="Diazepam" title="Diazepam">Diazepam</a>, <a href="Lorazepam" title="Lorazepam">Lorazepam</a> und <a href="Midazolam" title="Midazolam">Midazolam</a> sind in der <a href="Liste_der_unentbehrlichen_Arzneimittel_der_Weltgesundheitsorganisation" title="Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation">Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation</a> aufgeführt.<a href="#cite_note-2">[2]</a><a href="#cite_note-3">[3]</a> Im Vergleich zu den <a href="Barbiturat" class="mw-redirect" title="Barbiturat">Barbituraten</a>, die ein ähnliches Anwendungsprofil haben, umfassen Benzodiazepine eine erheblich größere <a href="Therapeutische_Breite" title="Therapeutische Breite">therapeutische Breite</a>, sind kaum als Suizidmittel geeignet und beeinträchtigen nicht den <a href="Schlafzyklus" title="Schlafzyklus">Schlafzyklus</a>, weswegen sie die Barbiturate weitestgehend aus der medizinischen Praxis verdrängt haben.

Alle Benzodiazepine binden an <a href="GABA-Rezeptor" title="GABA-Rezeptor">GABA-Rezeptoren</a>, die wichtigsten <a href="Inhibitor" title="Inhibitor">inhibitorischen</a> Rezeptoren im <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">Zentralnervensystem</a>. Benzodiazepine haben wegen ihrer hohen Effektivität, eines günstigen Nebenwirkungsprofils<a href="#cite_note-4">[4]</a><a href="#cite_note-5">[5]</a> und des für gewöhnlich schnellen Wirkungseintritts (je nach Applikationsform) sowie nicht zuletzt auch aufgrund ihrer Einwirkung auf den GABA-Haushalt (ähnlich Ethanol und Barbituraten) ein hohes <a href="Sch%C3%A4dlicher_Gebrauch_von_Benzodiazepinen" class="mw-redirect" title="Schädlicher Gebrauch von Benzodiazepinen">Abhängigkeitspotential</a>. Auch schnelle <a href="Toleranzentwicklung" title="Toleranzentwicklung">Toleranzentwicklung</a> wurde häufig berichtet, weswegen eine Langzeittherapie im Normalfall eher vermieden wird.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Bereits vor den Benzodiazepinen gab es wirksame Schlaf- und Beruhigungsmittel wie etwa <a href="Bromide" title="Bromide">Bromide</a>, <a href="Sulfonal" title="Sulfonal">Sulfonal</a> und <a href="Barbiturat" class="mw-redirect" title="Barbiturat">Barbiturate</a>; sie waren jedoch mit stärkeren Nebenwirkungen und Risiken verbunden.<a href="#cite_note-6">[6]</a> Aus der Gruppe der Benzodiazepine war <a href="Chlordiazepoxid" title="Chlordiazepoxid">Chlordiazepoxid</a> die erste auf den Markt gebrachte Verbindung.<a href="#cite_note-won-1">[1]</a> Es wurde von <a href="Leo_Sternbach" title="Leo Sternbach">Leo Sternbach</a> für das Pharmaunternehmen <a href="Hoffmann-La_Roche" class="mw-redirect" title="Hoffmann-La Roche">Hoffmann-La Roche</a> entwickelt und 1960 unter dem Handelsnamen Librium vertrieben. Ihrer <a href="Pharmakodynamik" title="Pharmakodynamik">pharmakodynamischen</a> Wirkung nach wurden Benzodiazepine in den 1960er Jahren als starke <a href="Antikonvulsivum" title="Antikonvulsivum">Antikonvulsiva</a> eingestuft.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

Im weiteren Verlauf der Forschung sind vor allem Verbindungen mit <a href="Lactam" class="mw-redirect" title="Lactam">Lactamstruktur</a> eingeführt worden (R2 = <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">O</a>). So auch das ebenfalls von Leo Sternbach entwickelte <a href="Diazepam" title="Diazepam">Diazepam</a>. Es wurde 1963 unter dem Handelsnamen Valium durch Hoffmann-La Roche auf den Markt gebracht. Bereits 1977 wurde Diazepam in die <a href="Liste_der_unentbehrlichen_Arzneimittel_der_Weltgesundheitsorganisation" title="Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation">Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation</a> aufgenommen. In Deutschland war Diazepam noch 2005 das am häufigsten verordnete Benzodiazepin.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemie_und_Struktur">Chemie und Struktur</h2></div>

<caption>Vom 1,4-Benzodiazepin abgeleitete Derivate

</caption>

</td></tr>

<tr>

<th style="width:30px">R1

</th>

<th style="width:30px">R2

</th>

<th style="width:30px">R7

</th>

<th style="width:30px">R2’

</th>

<th style="text-align:left">Name

</th></tr>

<tr>

<td>H

</td>

<td>O

</td>

<td>NO2

</td>

<td>Cl

</td>

<td style="text-align:left"><a href="Clonazepam" title="Clonazepam">Clonazepam</a>

</td></tr>

<tr>

<td>H

</td>

<td>O

</td>

<td>Cl

</td>

<td>Cl

</td>

<td style="text-align:left"><a href="Delorazepam" title="Delorazepam">Delorazepam</a>

</td></tr>

<tr>

<td>CH3

</td>

<td>O

</td>

<td>Cl

</td>

<td>H

</td>

<td style="text-align:left"><a href="Diazepam" title="Diazepam">Diazepam</a>

</td></tr>

<tr>

<td>CH3

</td>

<td>O

</td>

<td>NO2

</td>

<td>F

</td>

<td style="text-align:left"><a href="Flunitrazepam" title="Flunitrazepam">Flunitrazepam</a>

</td></tr>

<tr>

<td>H

</td>

<td>O

</td>

<td>Br

</td>

<td>Cl

</td>

<td style="text-align:left"><a href="Phenazepam" title="Phenazepam">Phenazepam</a>

</td></tr>

<tr>

<td>C2H4N(C2H5)2

</td>

<td>O

</td>

<td>Cl

</td>

<td>F

</td>

<td style="text-align:left"><a href="Flurazepam" title="Flurazepam">Flurazepam</a>

</td></tr>

<tr>

<td>CH3

</td>

<td>H

</td>

<td>Cl

</td>

<td>H

</td>

<td style="text-align:left"><a href="Medazepam" title="Medazepam">Medazepam</a>

</td></tr>

<tr>

<td>H

</td>

<td>O

</td>

<td>NO2

</td>

<td>H

</td>

<td style="text-align:left"><a href="Nitrazepam" title="Nitrazepam">Nitrazepam</a>

</td></tr>

<tr>

<td>C4H7

</td>

<td>O

</td>

<td>Cl

</td>

<td>H

</td>

<td style="text-align:left"><a href="Prazepam" title="Prazepam">Prazepam</a>

</td></tr>

<tr>

<td>CH3

</td>

<td>O

</td>

<td>Cl

</td>

<td>Cl

</td>

<td style="text-align:left"><a href="Diclazepam" title="Diclazepam">Diclazepam</a>

</td></tr>

<tr>

<td>H

</td>

<td>O

</td>

<td>Cl

</td>

<td>H

</td>

<td style="text-align:left"><a href="Nordazepam" title="Nordazepam">Nordazepam</a>

</td></tr></tbody></table>

Alle Benzodiazepine enthalten namensgebend ein System aus zwei miteinander verbundenen ringförmigen Strukturen: Benzol- und Diazepinring sind hier zu einem bicyclischen Ringsystem kondensiert. Dessen größerer siebengliedriger <a href="Unges%C3%A4ttigte_Verbindungen" title="Ungesättigte Verbindungen">ungesättigter</a> Ring enthält zwei <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoffatome</a> und gehört somit zu den <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclischen Verbindungen</a>. Gemäß der <a href="Hantzsch-Widman-System" title="Hantzsch-Widman-System">Hantzsch-Widman-Nomenklatur</a> für heterocyclische Systeme wird solch ein Ring als Diazepin bezeichnet.<a href="#cite_note-9">[9]</a> Im Falle der Benzodiazepine ist an den Diazepinring ein Benzolring <a href="Anellierung" title="Anellierung">anelliert</a>.

Als Arzneistoffe kommen überwiegend Benzo-1,4-diazepine zum Einsatz, die außerdem in 5-Position einen weiteren sechsgliedrigen Ring wie Benzol (siehe obenstehende Strukturformel, in der 2’-Position der <a href="Phenylgruppe" title="Phenylgruppe">Phenylgruppe</a> eventuell ein <a href="Halogen" class="mw-redirect" title="Halogen">Halogen</a> als <a href="Substituent" title="Substituent">Substituent</a>), <a href="Cyclohexen" title="Cyclohexen">Cyclohexen</a> oder <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> tragen.<a href="#cite_note-apa-10">[10]</a> Dieser dritte Ring ist bei <a href="Clobazam" title="Clobazam">Clobazam</a>, dem einzig verwendeten Vertreter der Benzo-1,5-diazepine, gebunden an dessen N-Atom in 5-Position.<a href="#cite_note-won-1">[1]</a>

Den Benzodiazepinen ähnlich aufgebaut sind die <a href="Thienodiazepine" title="Thienodiazepine">Thienodiazepine</a> als <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a>, die einen Diazepin-Ring enthalten,<a href="#cite_note-Römpp1-11">[11]</a> an den jedoch statt eines Benzolrings ein <a href="Thiophen" title="Thiophen">Thiophen</a>-Ring anelliert ist.<a href="#cite_note-Römpp2-12">[12]</a>

Benzodiazepine sind ferner abzugrenzen von den Benzothiazepinen, die als <a href="Calciumantagonist" title="Calciumantagonist">Calciumantagonisten</a> wirken und strukturell gesehen einen <a href="Thiazepine" title="Thiazepine">Thiazepin</a>-Heterozyklus (mit einem Stickstoff- und einem Schwefelatom) statt dem Diazepin-Heterozyklus enthalten.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="gallerytext">1,4-Benzodiazepin-Gerüst</div>

</li>

<div class="gallerytext">1,5-Benzodiazepin-Gerüst</div>

</li>

<div class="gallerytext">2,3-Benzodiazepin-Gerüst</div>

</li>

<div class="gallerytext">Thienodiazepin-Gerüst</div>

</li>

<div class="gallerytext">1,4-Thiazepin-Gerüst</div>

</li>

</ul>

<a href="Z-Drug" title="Z-Drug">Z-Drugs</a> weisen gewisse strukturelle Ähnlichkeiten auf, haben jedoch keinen Benzodiazepin-Grundkörper. Sie zeigen jedoch ein den Benzodiazepinen ähnliches pharmakologisches Wirkprofil, da sie an die gleichen Rezeptoren binden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkungsmechanismus">Wirkungsmechanismus</h3></div>

Benzodiazepine wirken als <a href="Allosterisch" class="mw-redirect" title="Allosterisch">allosterische</a> Modulatoren am <a href="GABA-Rezeptor" title="GABA-Rezeptor">GABAA-Rezeptor</a>, sie komplexieren mit der Benzodiazepin-(BzD)-<a href="Rezeptor_(Biochemie)" title="Rezeptor (Biochemie)">Bindungsstelle</a> dieses <a href="Ionotrop" class="mw-redirect" title="Ionotrop">ionotropen</a> Rezeptors. Diese Anbindung ändert die Rezeptorgestalt und führt so zu einer <a href="Allosterischer_Modulator" title="Allosterischer Modulator">Modulation</a> der Aktivierung des Rezeptors. Die durch klassische Benzodiazepine hervorgerufene positive Modulation erhöht die Affinität des inhibitorisch wirkenden Neurotransmitters <a href="%CE%93-Aminobutters%C3%A4ure" title="Γ-Aminobuttersäure">GABA</a> an seiner orthosterischen Bindungsstelle. Dadurch nimmt die Öffnungswahrscheinlichkeit des Chlorid-Kanals zu und der Einstrom der <a href="Chlorid" class="mw-redirect" title="Chlorid">Chlorid</a>-Ionen in die <a href="Nervenzelle" title="Nervenzelle">Nervenzelle</a> wird verstärkt, was wiederum zu einer geringeren <a href="Aktionspotential" title="Aktionspotential">Erregbarkeit</a> der <a href="Biomembran" title="Biomembran">Neuronenmembran</a> führt (durch <a href="Hyperpolarisation_(Biologie)" title="Hyperpolarisation (Biologie)">Hyperpolarisation</a> und Kurzschluss von <a href="Exzitatorisches_postsynaptisches_Potential" title="Exzitatorisches postsynaptisches Potential">EPSPs</a>).<a href="#cite_note-won-1">[1]</a>

Klassische Benzodiazepine binden an GABAA-Rezeptoren mit den alpha-Untereinheiten α1, α2, α3 und α5, keine Affinität haben sie an α4 und α6.

Benzodiazepine unterscheiden sich in ihrer Wirkung von <a href="Barbiturate" title="Barbiturate">Barbituraten</a>.<a href="#cite_note-15">[15]</a> Dafür sind folgende Mechanismen verantwortlich:

<ul><li>Benzodiazepine wirken nur zusammen mit GABA und sind allein nicht in der Lage, den GABAA-Rezeptor zu öffnen. Sie werden korrekt als positive, negative oder in seltenen Fällen als stille/neutrale allosterische Modulatoren bezeichnet. Die Ausdrücke <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a>, <a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonist</a> und <a href="Inverser_Agonist" title="Inverser Agonist">Invers-Agonist</a> tauchen zwar in der Literatur als Bezeichnung dieser Wirkstoffe auf, sind aber missverständlich und bei reinen Modulatoren zu vermeiden.<a href="#cite_note-apa-10">[10]</a></li>

<li>Benzodiazepine wirken an Synapsen, die wenig GABA enthalten, stärker als an solchen, die viel GABA enthalten.</li>

<li>Schwache Transmitter-Antworten werden mehr verstärkt als starke Transmitter-Antworten. Man spricht von einer aktivitätsabhängigen Wirkung (engl.: use dependence). Dieser Effekt könnte auch verantwortlich sein für eine relativ spezifische Wirkung der Benzodiazepine (anxiolytisch, antikonvulsiv, zentral muskelrelaxierend, sedativ/hypnotisch, <a href="Amnestisch" class="mw-redirect" title="Amnestisch">amnestisch</a> s. u.), trotz der <a href="Ubiquist" title="Ubiquist">ubiquitären</a> Verteilung der GABA-Rezeptoren im Gehirn und Rückenmark.</li></ul>

Auch hohe Dosen von Benzodiazepinen verstärken die Maximalwirkung (die theoretisch auch durch GABA allein erreicht werden könnte) nicht. Sie setzen lediglich die GABA-Dosis herab, die zu einer Maximalwirkung führt. Pharmakologisch ausgedrückt führen sie zu einer Linksverschiebung der <a href="Dosis-Wirkungs-Kurve" title="Dosis-Wirkungs-Kurve">Dosis-Wirkungs-Kurve</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkungen">Wirkungen</h3></div>

Benzodiazepine wirken

<ul><li><a href="Anxiolyse" class="mw-redirect" title="Anxiolyse">anxiolytisch</a> (angstlösend)</li>

<li><a href="Antikonvulsivum" title="Antikonvulsivum">antikonvulsiv</a> (krampflösend)</li>

<li><a href="Muskelrelaxans" title="Muskelrelaxans">muskelrelaxierend</a> (muskelentspannend)</li>

<li><a href="Sedierung" title="Sedierung">sedativ</a> (beruhigend)</li>

<li><a href="Hypnotikum" class="mw-redirect" title="Hypnotikum">hypnotisch</a> (schlaffördernd oder erzwingend)</li>

<li><a href="Amnesie" title="Amnesie">amnestisch</a> (Erinnerung für die Zeit der Wirkdauer fehlt)</li>

<li>stimmungsaufhellend bis <a href="Euphorie" title="Euphorie">euphorisierend</a> (je nach Dosierung und Einnahmeintervall, kann durch eine depressive Grunderkrankung möglicherweise verstärkt werden)<a href="#cite_note-estler-16">[16]</a></li></ul>

Das Benzodiazepin <a href="Diazepam" title="Diazepam">Diazepam</a> wirkt im Tierversuch bei Injektion ins Rückenmark <a href="Analgetisch" class="mw-redirect" title="Analgetisch">analgetisch</a> (schmerzstillend), insbesondere bei <a href="Neuropathischer_Schmerz" title="Neuropathischer Schmerz">neuropathischen Schmerzen</a>.<a href="#cite_note-17">[17]</a> Es wird vermutet, dass die Wirkungen am <a href="GABA-Rezeptor" title="GABA-Rezeptor">GABA-Rezeptor</a> für diesen Effekt verantwortlich sind.

Benzodiazepine finden in der <a href="Psychiatrie" title="Psychiatrie">Psychiatrie</a> Anwendung bei der Behandlung von <a href="Angst" title="Angst">Angst</a>- und Unruhezuständen, als Notfallmedikation bei <a href="Epilepsie" title="Epilepsie">epileptischen</a> Krampfanfällen und als <a href="Schlafmittel" title="Schlafmittel">Ein- und Durchschlafmittel</a>. Ferner werden sie als <a href="Pr%C3%A4medikation" title="Prämedikation">Prämedikation</a> vor Operationen und medizinischen Untersuchungen (wie Endoskopien) verordnet, damit der Patient möglichst entspannt und angstfrei ist.<a href="#cite_note-18">[18]</a> Auch werden Benzodiazepine, unter anderem aufgrund ihrer relativ geringen Auswirkungen auf das <a href="Blutkreislauf" title="Blutkreislauf">kardiovaskuläre System</a>, bei der Narkoseeinleitung und zur Ergänzung während von mit anderen <a href="Narkotika" class="mw-redirect" title="Narkotika">Narkotika</a> durchgeführten Operationen eingesetzt.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

Während im Tierversuch bereits nach einer Woche kontinuierlicher Gabe der Höchstdosis ein <a href="Entzugssyndrom#Benzodiazepine" title="Entzugssyndrom">Entzugssyndrom</a> ausgelöst werden kann, ist dies beim Menschen in therapeutischen Dosierungen wohl erst nach mindestens 8 Wochen Expositionsdauer möglich.<a href="#cite_note-20">[20]</a> In der Regel wird empfohlen, eine Einnahmedauer von 4 Wochen<a href="#cite_note-21">[21]</a> nicht zu überschreiten, um die Gefahr einer <a href="Abh%C3%A4ngigkeitssyndrom" class="mw-redirect" title="Abhängigkeitssyndrom">Abhängigkeitsentwicklung</a> zu minimieren. Zusammenfassend muss die Indikation zur Verordnung von Benzodiazepinen somit kritisch gestellt werden und die Anwendung so kurz wie möglich und die Dosis so gering wie möglich gehalten werden. Bei einer Dauerbehandlung sind die Gefahren gegen den therapeutischen Nutzen sorgfältig abzuwägen. Die meisten Benzodiazepine sind grundsätzlich nicht zur Dauerbehandlung zugelassen. Ausnahmen bilden die antiepileptisch wirksamen Benzodiazepine, die bei entsprechender Indikationsstellung nicht selten lebenslang eingenommen werden müssen.

Benzodiazepinpräparate sind dosisabhängig und je nach Substanz unterschiedlich stark <a href="Atemdepression" class="mw-redirect" title="Atemdepression">atemdepressiv</a>, d. h., sie dämpfen das <a href="Atemzentrum" title="Atemzentrum">Atemzentrum</a>. Lebensbedrohliche <a href="Intoxikation" class="mw-redirect" title="Intoxikation">Intoxikationen</a> sind bei alleiniger BZD-Einnahme selten, allerdings potenziert sich das Risiko bei gleichzeitigem Alkoholkonsum oder bei gleichzeitiger Gabe anderer ZNS-wirksamer Präparate, hier besonders zu erwähnen die <a href="Opioide" title="Opioide">Opioide</a>, da diese selbst stark atemdepressiv wirken. Außerdem wird bei gleichzeitiger Einnahme von Opioiden und Benzodiazepinen deren sedierende Wirkung gegenseitig verstärkt. Zwischen Benzodiazepinen und Alkohol besteht zudem eine sogenannte <a href="Kreuztoleranz" title="Kreuztoleranz">Kreuztoleranz</a>. Benzodiazepine beeinträchtigen die Reaktionszeit. Zumindest während der ersten Tage einer Einnahme von benzodiazepinhaltigen Arzneimitteln besteht <a href="Fahrunt%C3%BCchtigkeit" title="Fahruntüchtigkeit">Fahruntüchtigkeit</a>. Im Verlaufe einer fortgesetzten Therapie entscheidet der behandelnde Arzt von Fall zu Fall, ob das Führen eines Kraftfahrzeuges oder das Bedienen gefährlicher Maschinen wieder möglich ist.<a href="#cite_note-22">[22]</a>

Benzodiazepine gelten weltweit als die Medikamente mit der höchsten Missbrauchsrate.<a href="#cite_note-23">[23]</a>

Es gibt klare Hinweise für Risiken des menschlichen <a href="F%C3%B6tus" title="Fötus">Fötus</a> in Verbindung mit Benzodiazepin-Verabreichung während der Schwangerschaft. Im Tierversuch gab es zudem Hinweise auf Verhaltensstörungen der Nachkommen, wenn den Muttertieren während der Trächtigkeit Benzodiazepine verabreicht wurden.<a href="#cite_note-24">[24]</a>

<div class="sieheauch" role="navigation" style="font-style:italic;">Siehe auch: <a href="Sch%C3%A4dlicher_Gebrauch_von_Benzodiazepinen" class="mw-redirect" title="Schädlicher Gebrauch von Benzodiazepinen">Schädlicher Gebrauch von Benzodiazepinen</a></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Kontraindikationen">Kontraindikationen</h3></div>

<a href="Kontraindikation" title="Kontraindikation">Kontraindikationen</a> bei der Anwendung von Benzodiazepinen:<a href="#cite_note-25">[25]</a>

<ul><li><a href="Myasthenia_gravis" title="Myasthenia gravis">Myasthenia gravis</a></li>

<li><a href="Ataxie" title="Ataxie">Ataxie</a>, <a href="Glaukom" title="Glaukom">Engwinkelglaukom</a></li>

<li>Bekannte Alkohol-, Drogen- oder Medikamentenabhängigkeit – auch in der Vorgeschichte</li>

<li><a href="Allergie" title="Allergie">Allergie</a> gegen Benzodiazepine</li>

<li><a href="Schlafapnoe-Syndrom" title="Schlafapnoe-Syndrom">Schlafapnoe-Syndrom</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gegenmittel">Gegenmittel</h3></div>

<a href="Flumazenil" title="Flumazenil">Flumazenil</a>, ein reversibler <a href="Kompetitive_Hemmung" title="Kompetitive Hemmung">kompetitiver Antagonist</a>, hebt nach intravenöser Gabe vorübergehend die Wirkung von Benzodiazepinen auf (HWZ etwa 45 min).

Im Behandlungsverlauf einer akuten Überdosierung ist unbedingt auf die etwaige Notwendigkeit einer fortgesetzten Gabe weiterer Flumazenil-Dosen zu achten, da dessen HWZ mit etwa 45 min wesentlich kürzer ist als jene der allermeisten Benzodiazepine (<a href="Halbwertszeit" title="Halbwertszeit">HWZ</a> etwa 60 min bis 120 h).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelstoffe">Einzelstoffe</h2></div>

Die Namen von Benzodiazepinwirkstoffen enden, von wenigen Ausnahmen wie Clorazepat abgesehen, oft auf -azepam, bzw. -zolam. Eine Übersicht über pharmakologische Daten der Benzodiazepine und Vermarktungsangaben bietet die folgende Tabelle.

</caption>

<th><a href="Wirkstoff" title="Wirkstoff">Wirkstoff</a>

</th>

<th>Handelsname(n)

</th>

<th>Wirkungstyp

</th>

<th>Chemische Bezeichnung

</th>

<th><a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> (Metaboliten-HWZ)

</th>

<th>Äquivalenz- dosis zu 10 mg <a href="Diazepam" title="Diazepam">Diazepam</a><a href="#cite_note-26">[Anm 1]</a><a href="#cite_note-27">[26]</a>

</th>

<th style="width:50px;">Markt- einführung

</th></tr>

<tr>

<td>Adinazolam

</td>

<td>Deracyn (FR)

</td>

<td>Tranquilizer, Anxiolytikum

</td>

<td>8-Chlor-1-(dimethylaminomethyl)-6-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin

</td>

</td>

<td>

</td>

<td>1976

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Alprazolam" title="Alprazolam">Alprazolam</a>

</td>

<td>Tafil (D), Xanax (CH, USA, GR, CZ), Xanor (A)

diverse Generika (D, A)

</td>

<td>Tranquilizer, Anxiolytikum

</td>

<td>8-Chlor-1-methyl-6-phenyl- 4H-[1,2,4]-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin

</td>

<td data-sort-value="12,0">12–15 h

</td>

</td>

<td>1984

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Bromazepam" title="Bromazepam">Bromazepam</a>

</td>

<td>Bromazanil (D), Gityl (D), Lexostad (D), Lexotanil (D, A, CH), Normoc (D), diverse Generika (D, A)

</td>

<td>Tranquilizer, Anxiolytikum

</td>

<td>7-Brom-2,3-dihydro-5-(2-pyridyl)- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

<td data-sort-value="15,0">15–28 h

</td>

</td>

<td>1977

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Camazepam" title="Camazepam">Camazepam</a>

</td>

<td>Albego (CH, ES, IT)

</td>

<td>Anxiolytikum, Hypnotikum

</td>

<td>7-Chlor-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl N,N-dimethylcarbamat

</td>

</td>

<td data-sort-value="20,00">10–20 mg

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Chlordiazepoxid" title="Chlordiazepoxid">Chlordiazepoxid</a>

</td>

<td>Librax (CH), Librocol (CH), Limbitrol (A, CH)

</td>

<td>Tranquilizer

</td>

<td>7-Chlor-2-methylamino-5-phenyl- 3H-1,4-benzodiazepin-4-oxid

</td>

<td data-sort-value="5,0">5–30 h (48–96 h)

</td>

</td>

<td>1960

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Cinolazepam" title="Cinolazepam">Cinolazepam</a>

</td>

<td>Gerodorm (BG, CZ, HU, SK, RO)

</td>

<td>Hypnotikum

</td>

<td>7-Chlor-5-(2-fluorphenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-oxo-1H-1,4-benzodiazepin-1-propionitril

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Clobazam" title="Clobazam">Clobazam</a>

</td>

<td>Frisium (D, A), Urbadan (NL), Urbanyl (CH), Noiafren (ES), Castilium (PT)

</td>

<td>Tranquilizer, Anxiolytikum, Antiepileptikum

</td>

<td>7-Chlor-1-methyl-5-phenyl- 1H-1,5-benzodiazepin-2,4(3H,5H)-dion

</td>

<td data-sort-value="18,0">18 h (36–80–120 h)

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Clonazepam" title="Clonazepam">Clonazepam</a>

</td>

<td>Rivotril (D, CH), Antelepsin (D)

</td>

<td>Antiepileptikum

</td>

<td>5-(2-Chlorphenyl)-2,3-dihydro-7-nitro- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

<td data-sort-value="30,0">30–40 h

</td>

</td>

<td>1976

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Clonazolam" title="Clonazolam">Clonazolam</a>

</td>

<td>

</td>

<td>Antiepileptikum

</td>

<td>6-(2-Chlorphenyl)-1-methyl-8-nitro-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepin

</td>

<td data-sort-value="16,0">16 h

</td>

<td data-sort-value="0,50">0,5 mg

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Clorazepat" title="Clorazepat">Clorazepat</a>

</td>

<td>Tranxene (internationaler Handelsname), Tranxilium (D, A, CH)

</td>

<td>Tranquilizer

</td>

<td>7-Chlor-2,3-dihydro-2,2-dihydroxy-5-phenyl- 1H-1,4-benzodiazepin-3-carbonsäure

</td>

<td data-sort-value="2,0">2 h [ca. 30–90 h für den aktiven Metaboliten <a href="Nordazepam" title="Nordazepam">Nordazepam</a> (N-Desmethyldiazepam)]<a href="#cite_note-fhrs6-35">[34]</a>

</td>

<td data-sort-value="20,00">20 mg

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Cloxazolam" title="Cloxazolam">Cloxazolam</a>

</td>

<td>Olcadil (D, A, CH), Akton (BE, LU), Cloxam (PT), Elum (BE), Lubalix (CH), Sepazon (HK, JP)

</td>

<td>Tranquilizer

</td>

<td>10-Chlor-11b-(2-chlorphenyl)-2,3,7,11b-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,2-d][1,4]benzodiazepin-6-on

</td>

<td data-sort-value="55,0">(55–75 h)

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Delorazepam" title="Delorazepam">Delorazepam</a>

</td>

<td>Dadumir (IT), EN (IT), diverse Generika (IT)

</td>

<td>Anxiolytikum, Prämedikation

</td>

<td>7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2(2H)-on

</td>

<td data-sort-value="80,0">80–115 h

</td>

<td data-sort-value="1,00">1 mg

</td>

<td>1977

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Diazepam" title="Diazepam">Diazepam</a>

</td>

<td>Diazep-CT (D), Faustan (D), Gewacalm (A), Paceum (CH), Psychopax (A, CH), Stesolid (D, A, CH), Valiquid (D), Valium (D, A, CH, L), diverse Generika (D, CH)

</td>

<td>Tranquilizer, Antiepileptikum, Anxiolytikum

</td>

<td>7-Chlor-2,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

<td data-sort-value="24,0">24–48 h [ca. 30–90 h für den aktiven Metaboliten <a href="Nordazepam" title="Nordazepam">Nordazepam</a> (N-Desmethyldiazepam)]<a href="#cite_note-fhrs6-35">[34]</a>

</td>

<td data-sort-value="10,00">10 mg

</td>

<td>1963

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Diclazepam" title="Diclazepam">Diclazepam</a>

</td>

<td>

</td>

<td>Tranquilizer, Anxiolytikum, Muskelrelaxans

</td>

<td>7-Chlor-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

</td>

<td data-sort-value="1,00">1 mg

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Doxefazepam

</td>

<td>Doxans (IT)

</td>

<td>Hypnotikum

</td>

<td>7-Chlor-5-(2-fluorphenyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

</td>

<td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Estazolam" title="Estazolam">Estazolam</a>

</td>

<td>Domnamid (DK), Eszo (<a href="Republik_China_(Taiwan)" title="Republik China (Taiwan)">TW</a>), Esilgan (IT) Eurodin (<a href="Japan" title="Japan">JP</a>), Nuctalon (FR), ProSom (USA), Sedarest (<a href="Peru" title="Peru">PE</a>)

</td>

<td>Hypnotikum

</td>

<td>8-Chlor-6-phenyl-4H-s-triazolo-[4,3a][1,4]benzodiazepin

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Flualprazolam" title="Flualprazolam">Flualprazolam</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>6-(2-Fluorphenyl)-1-methyl-8-chlor-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin

</td>

<td data-sort-value="20,0">20 h

</td>

<td data-sort-value="0,25">0,25 mg

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Flubromazepam" title="Flubromazepam">Flubromazepam</a>

</td>

<td>

</td>

<td>Hypnotikum, Anxiolytikum, Tranquilizer, Muskelrelaxans, Antiepileptikum

</td>

<td>7-Brom-5-(2-fluorphenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

</td>

<td data-sort-value="4,00">4 mg

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Flubromazolam" title="Flubromazolam">Flubromazolam</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>8-Brom-6-(2-fluorphenyl)-1-methyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin

</td>

</td>

<td data-sort-value="0,25">0,25 mg

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Fludiazepam

</td>

<td>Erispan (JP, TW)

</td>

<td>Tranquilizer, Hypnotikum

</td>

<td>7-Chlor-5-(2-fluorphenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

<td data-sort-value="10,0">10–30 h

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Flunitrazepam" title="Flunitrazepam">Flunitrazepam</a>

</td>

<td>Rohypnol (D, A, CH)

</td>

<td>Hypnotikum

</td>

<td>5-(2-Fluorphenyl)-2,3-dihydro-1-methyl-7-nitro- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

<td data-sort-value="16,0">16–35 h

</td>

</td>

<td>1975

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Flunitrazolam" title="Flunitrazolam">Flunitrazolam</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>6-(2-Fluorphenyl)-1-methyl-8-nitro-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin

</td>

<td>

</td>

<td data-sort-value="0,50">0,5 mg

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Flurazepam" title="Flurazepam">Flurazepam</a>

</td>

<td>Dalmadorm (D, CH), Staurodorm (D)

</td>

<td>Hypnotikum

</td>

<td>7-Chlor-1-(2-diethylaminoethyl)-5-(2-fluorphenyl)-2,3-dihydro- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

<td data-sort-value="1,5">1,5 h [ca. 30–90 h für den aktiven Metaboliten <a href="Nordazepam" title="Nordazepam">Nordazepam</a> (N-Desmethyldiazepam)]<a href="#cite_note-fhrs6-35">[34]</a>

</td>

</td>

<td>1974

</td></tr>

<tr>

<td>Flutazolam

</td>

<td>Coreminal (JP)

</td>

<td>Tranquilizer

</td>

<td>10-Chloro-11b-(2-fluorophenyl)-7-(2-hydroxyethyl)-3,5-dihydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-d][1,4]benzodiazepin-6-one

</td>

<td>3–4 h

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Flutoprazepam

</td>

<td>Restas (JP)

</td>

<td>Tranquilizer

</td>

<td>7-Chlor-1-(cyclopropylmethyl)-5-(2-fluorphenyl)-3H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

<td data-sort-value="60,0">(60–90 h)

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Halazepam" title="Halazepam">Halazepam</a>

</td>

<td>Alapryl (ES), Pacinone (BE, NL), Paxipam (IT, USA)

</td>

<td>Tranquilizer

</td>

<td>7-Chlor-2,3-dihydro-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluorethyl)-1H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Loprazolam" title="Loprazolam">Loprazolam</a>

</td>

<td>Sonin (D)

</td>

<td>Tranquilizer

</td>

<td>6-(2-Chlorphenyl)-2,4-dihydro-2-[(4-methyl-1-piperazinyl)methylen]-8-nitro- 1H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepin-1-on

</td>

<td data-sort-value="8,0">8–9 h

</td>

<td data-sort-value="1,50">1–1,5 mg

</td>

<td>1987

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Lorazepam" title="Lorazepam">Lorazepam</a>

</td>

<td>Ativan (USA, GB), Merlit (A), Tavor (D), Temesta (CH, A, L, B), Tolid (D), diverse Generika

</td>

<td>Anxiolytikum, Tranquilizer, Antikonvulsivum, Antiepileptikum

</td>

<td>(RS)-7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

<td data-sort-value="12,9">12,9–16,2 h

</td>

</td>

<td>1963

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Lormetazepam" title="Lormetazepam">Lormetazepam</a>

</td>

<td>Ergocalm (D), Loramet (CH), Loretam (D), Noctamid (A, D, CH), Sedalam (D), diverse Generika (D)

</td>

<td>Hypnotikum

</td>

<td>(RS)-7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-1-methyl- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

<td data-sort-value="10,0">10–14 h

</td>

</td>

<td>1980

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Ketazolam" title="Ketazolam">Ketazolam</a>

</td>

<td>Unakalm, Ansieten, Anxon, Loftran, Anseren

</td>

<td>Tranquilizer, Antiepileptikum, Anxiolytikum

</td>

<td>11-Chlor-8,12b-dihydro-2,8-dimethyl-12b-phenyl-4H-[1,3]oxazino[3,2-d][1,4]benzodiazepin-4,7(6H)-dion

</td>

<td data-sort-value="50,0">50 h (36–200 h, <a href="Nordazepam" title="Nordazepam">Nordazepam</a>)<a href="#cite_note-PMID6108335-44">[43]</a>

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Meclonazepam" title="Meclonazepam">Meclonazepam</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>(3S)-5-(2-Chlorphenyl)-3-methyl-7-nitro-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

<td>

</td>

<td data-sort-value="1,00">1 mg

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Medazepam" title="Medazepam">Medazepam</a>

</td>

<td>Rudotel (D), Nobrium (D)

</td>

<td>Tranquilizer

</td>

<td>7-Chlor-2,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl- 1H-1,4-benzodiazepin

</td>

<td data-sort-value="2,0">2–5 h [ca. 30–90 h für den aktiven Metaboliten <a href="Nordazepam" title="Nordazepam">Nordazepam</a> (N-Desmethyldiazepam)]<a href="#cite_note-fhr5-46">[45]</a>

</td>

</td>

<td>1968

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Metaclazepam" title="Metaclazepam">Metaclazepam</a>

</td>

<td>Talis (DE, A)

</td>

<td>Anxiolytikum

</td>

<td>7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-2-methoxymethyl-1-methyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin

</td>

<td>16 h

</td>

</td>

<td>1988

</td></tr>

<tr>

<td>Mexazolam

</td>

<td>Melex (JP), Sedoxil (PT)

</td>

<td>Anxiolytikum

</td>

<td>10-Chlor-11b-(2-chlorphenyl)-3-methyl-2,3,7,11b-tetrahydrooxazolo[3,2-d][1,4]benzodiazepin-6-on

</td>

<td data-sort-value="60,0">(74 h)

</td>

<td data-sort-value="10,00">10 mg

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Midazolam" title="Midazolam">Midazolam</a>

</td>

<td>Buccolam (D, CH), Dormicum (D, CH), diverse Generika (CH)

</td>

<td>Kurzhypnotikum

</td>

<td>8-Chlor-6-(2-fluorphenyl)-1-methyl- 4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin

</td>

<td data-sort-value="1,5">1,5–2,5 h

</td>

<td data-sort-value="7,50">7,5 mg oral<a href="#cite_note-Schneider2015-29">[28]</a> (1 mg i. v.)

</td>

<td>1985

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Nifoxipam" title="Nifoxipam">Nifoxipam</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>5-(2-Fluorphenyl)-3-hydroxy-7-nitro-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Nimetazepam" title="Nimetazepam">Nimetazepam</a>

</td>

<td>Erimin (JP)

</td>

<td>Hypnotikum

</td>

<td>2,3-Dihydro-7-nitro-5-phenyl-1-methyl- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

<td data-sort-value="18,0">18–30 h

</td>

<td data-sort-value="5,00">5 mg

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Nitrazepam" title="Nitrazepam">Nitrazepam</a>

</td>

<td>Dormo-Puren (D), Imeson (D), Mogadan (D), Mogadon (A, CH), Novanox (D), Radedorm (D)

</td>

<td>Hypnotikum, Antiepileptikum

</td>

<td>2,3-Dihydro-7-nitro-5-phenyl- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

<td data-sort-value="18,0">18–30 h

</td>

</td>

<td>1965

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Nordazepam" title="Nordazepam">Nordazepam</a>

</td>

<td>

</td>

<td>Tranquilizer

</td>

<td>7-Chlor-2,3-dihydro-5-phenyl- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

<td data-sort-value="50,0">50–90 h (8 h)

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Oxazepam" title="Oxazepam">Oxazepam</a>

</td>

<td>Adumbran (D, A), Anxiolit (A, CH), Durazepam (D), Praxiten (D, A), Seresta (CH), diverse Generika (D)

</td>

<td>Tranquilizer

</td>

<td>(RS)-7-Chlor-2,3-dihydro-3-hydroxy-5-phenyl- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

<td data-sort-value="5,0">5–15 h

</td>

</td>

<td>1965

</td></tr>

<tr>

<td>Oxazolam

</td>

<td>Sera (TH), Serebon (HK), Serenal (JP)

</td>

<td>Tranquilizer

</td>

<td>(2RS,11bSR)-10-Chlor-2-methyl-11b-phenyl-2,3,7,11b-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,2-d][1,4]benzodiazepin-6(5H)-on

</td>

<td data-sort-value="1,5">1,5 h [ca. 30–90 h für den aktiven Metaboliten <a href="Nordazepam" title="Nordazepam">Nordazepam</a> (N-Desmethyldiazepam)]

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Phenazepam" title="Phenazepam">Phenazepam</a>

</td>

<td>Phenazepam (RU), Fenazepam (GE), Fenazepams (LT), Phenzepin (GE)

</td>

<td>Tranquilizer

</td>

<td>7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

<td data-sort-value="60,0">(60 h)

</td>

<td data-sort-value="1,00">1 mg

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Pinazepam

</td>

<td>Domar (IT), Duna (ES, IT)

</td>

<td>Anxiolytikum

</td>

<td>7-Chlor-5-phenyl-1-(prop-2-in-1-yl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

<td data-sort-value="10,0">10–15 h [ca. 30–90 h für den aktiven Metaboliten <a href="Nordazepam" title="Nordazepam">Nordazepam</a> (N-Desmethyldiazepam)]<a href="#cite_note-49">[48]</a>

</td>

<td data-sort-value="20,00">20 mg

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Prazepam" title="Prazepam">Prazepam</a>

</td>

<td>Demetrin (CH)

</td>

<td>Tranquilizer

</td>

<td>7-Chlor-1-(cyclopropylmethyl)-2,3-dihydro-5-phenyl- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td>

<td data-sort-value="1,5">1,5 h [ca. 30–90 h für den aktiven Metaboliten <a href="Nordazepam" title="Nordazepam">Nordazepam</a> (N-Desmethyldiazepam)]<a href="#cite_note-fhr5-46">[45]</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pyrazolam" title="Pyrazolam">Pyrazolam</a>

</td>

<td>

</td>

<td>Anxiolytikum

</td>

<td>8-Brom-1-methyl-6-(pyridin-2-yl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin

</td>

<td data-sort-value="16,0">16–18 h

</td>

<td data-sort-value="1,00">1 mg

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Quazepam" title="Quazepam">Quazepam</a>

</td>

<td>Doral (US, JP), Quiedorm (ES)

</td>

<td>Hypnotikum

</td>

<td>7-Chlor-5-(2-fluorphenyl)-2,3-dihydro-1-(2,2,2-trifluorethyl)-1H-1,4-benzodiazepin-2-thion

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Temazepam" title="Temazepam">Temazepam</a>

</td>

<td>Normison (CH), Planum (D), Remestan (D), diverse Generika

</td>

<td>Hypnotikum

</td>

<td>(RS)-7-Chlor-3-hydroxy-1-methyl-5-phenyl- 1H-1,4-benzodiazepin-2(3H)-on

</td>

<td data-sort-value="5,0">5–13 h

</td>

</td>

<td>1969

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Tetrazepam" title="Tetrazepam">Tetrazepam</a>

</td>

<td>ehemals Musaril (D), Myolastan (A)

</td>

<td>Myotonolytikum (Muskelrelaxans)

</td>

<td>7-Chlor-5-(1-cyclohexenyl)-1-methyl- 1H-1,4-benzodiazepin-2(3H)-on

</td>

<td data-sort-value="18,0">18 h

</td>

</td>

<td>1981

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Triazolam" title="Triazolam">Triazolam</a>

</td>

<td>Halcion (D, A, CH)

</td>

<td>Hypnotikum

</td>

<td>8-Chlor-6-(2-chlorphenyl)-1-methyl- 4H-1,2,4-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin

</td>

<td data-sort-value="1,4">1,4–4,6 h

</td>

</td>

<td>1982

</td></tr></tbody></table>

<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> Äquivalenzdosis ist als Näherungswert zu betrachten, da sie wenig erforscht ist, und es von Person zu Person Unterschiede gibt.

</li>

</ol></div>

Ein nicht-psychoaktives Benzodiazepin ist <a href="Netazepid" title="Netazepid">Netazepid</a>, das zur Behandlung von Krebserkrankungen entwickelt wird. Das opiodartig wirksame <a href="Tifluadom" title="Tifluadom">Tifluadom</a> wird nicht therapeutisch verwendet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Aufgrund der toxikologischen Eigenschaften der Benzodiazepine besteht großes Interesse an der rechtssicheren qualitativen und quantitativen Bestimmung in den unterschiedlichsten Untersuchungsgütern.<a href="#cite_note-52">[51]</a><a href="#cite_note-53">[52]</a><a href="#cite_note-54">[53]</a> Als analytische Methoden werden in der Regel nach adäquater <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> die Kopplung zwischen der <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a>, <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> und <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-55">[54]</a><a href="#cite_note-56">[55]</a> Zum Nachweis natürlich vorkommender Benzodiazepine in biologischen Materialien, wie z. B. Nahrungsmitteln, Pflanzen, menschlichen Gehirngewebeproben von vor 1960 u. a., liegt eine umfangreiche Untersuchung unter Anwendung von <a href="GC/MS-Kopplung" class="mw-redirect" title="GC/MS-Kopplung">GC/MS-Kopplung</a> und Radiorezeptorassays vor.<a href="#cite_note-57">[56]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verordnungspraxis_in_Deutschland_und_Kritik">Verordnungspraxis in Deutschland und Kritik</h2></div>

Die Verordnung von Benzodiazepinen in Deutschland ging von 228 Millionen <a href="Definierte_Tagesdosis" title="Definierte Tagesdosis">definierten Tagestherapiedosen</a> (DDD) im Jahr 1995 auf 68 Millionen DDD im Jahr 2004 zurück.<a href="#cite_note-58">[57]</a>

Allerdings nahm die Zahl der Verordnungen auf Privatrezepten im Zeitraum von 1993 bis 2004 zu, wie die Deutsche Gesellschaft für Psychiatrie, Psychotherapie und Nervenheilkunde (DGPPN) 2008 mitteilte:

„Die Verordnung von Benzodiazepinen zulasten der Gesetzlichen Krankenkassen (GKV) ging von 11 Mio. (1993) auf 2,5 Mio. Packungen (2004) zurück, während laut Einkaufsstatistik die Abgabe durch Apotheken nur von 12,7 Mio. auf 5,6 Mio. Packungen zurückging. <a href="Z-Drugs" class="mw-redirect" title="Z-Drugs">Z-Drugs</a> (Zaleplon, Zopiclon, Zolpidem) nahmen in der GKV von 2,1 Mio.(1993) auf 3,8 Mio. Packungen (2004) zu, die Abgabe durch Apotheken laut Einkaufsstatistik aber wesentlich ausgeprägter von 2,2 Mio. auf 7,4 Mio. Packungen. Dies interpretieren die Autoren Hoffmann, Glaeske, Scharffetter<a href="#cite_note-59">[58]</a> wohl zutreffend als vermehrte Verordnung auf Privatrezept. Die Datenbasis erlaubt nicht den Versicherungsstatus (GKV/PKV) der Patienten festzustellen. Es erscheint aber plausibel anzunehmen, dass die steigende Zahl von Verordnungen von Benzodiazepinhypnotika auf Privatrezept auch GKV-Versicherten gilt. Letztendlich basieren die Empfehlungen der AkdÄ auf der Vermutung, dass die Verordnung von Benzodiazepinhypnotika auf Privatrezept bei Kassenpatienten auf einen Missbrauch dieser Substanzgruppe hinweise, der durch eine solche Verordnungsweise weniger transparent und nachvollziehbar gemacht werden solle.“

</blockquote>

</div><div class="cite" style="margin:-1em 0 1em 1em;">– <cite style="font-style:normal">Deutsche Gesellschaft für Psychiatrie, Psychotherapie und Nervenheilkunde (DGPPN), Stellungnahme zu den „Empfehlungen der <a href="Arzneimittelkommission_der_deutschen_%C3%84rzteschaft" class="mw-redirect" title="Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft">Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft</a> zur Verordnung von benzodiazepinhaltigen Hypnotika“ vom 11. September 2008</cite><a href="#cite_note-60">[59]</a></div></div>

Aufgrund des hohen Suchtpotenzials (das zu Zeiten der Markteinführung der ersten Benzodiazepine fast gänzlich unbekannt war) gingen die Verschreibungen von benzodiazepinhaltigen Arzneimitteln zu Lasten der GKV in Deutschland in den letzten Jahren bis 2019 stetig zurück.<a href="#cite_note-AVR2020-61">[60]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtslage">Rechtslage</h2></div>

Die Rechtslage zu den einzelnen Benzodiazepinen ist vom jeweiligen Benzodiazepin und von der jeweiligen Gesetzgebung des Landes abhängig. Im Jahr 1984 wurden 33 Benzodiazepine als Schedule IV drug durch die <a href="Konvention_%C3%BCber_psychotrope_Substanzen" class="mw-redirect" title="Konvention über psychotrope Substanzen">United Nations Convention on Psychotropic Substances</a> eingestuft. Midazolam (1990) und Brotizolam (1995) wurden später hinzugefügt. Flunitrazepam wurde 1995 in die Schedule III umgruppiert.<a href="#cite_note-EMCDDA-62">[61]</a> Phenazepam (auch Fenazepam) wird außerhalb der Europäischen Union verwendet und befindet sich nicht in der UN-Konvention.<a href="#cite_note-EMCDDA-62">[61]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Deutschland">Deutschland</h3></div>

Benzodiazepine sind <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">betäubungsmittelrechtlich</a> geregelt<a href="#cite_note-63">[62]</a><a href="#cite_note-64">[63]</a> oder durch das <a href="Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz" title="Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz">Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz</a> (NpSG). Jedoch sind sie in der Verwendung als Arzneimittel vielfach bis zu bestimmten Höchstmengen von den Regelungen der Betäubungsmittel-Verschreibungs-Verordnung ausgenommen („ausgenommene Zubereitungen“) und können auf einem normalen Rezept verordnet werden. Der Gesetzgeber hat hierzu Höchstmengen pro abgeteilter Form (Tablette, <a href="Suppositorium" title="Suppositorium">Suppositorium</a>, Ampulle, Volumeneinheit bei Tropfen) und/oder Höchstmengen pro Packung festgelegt. Diese Höchstmengen sind für jeden einzelnen Wirkstoff einzeln festgelegt (z. B. 10 mg pro abgeteilter Tabletten-Einheit für Diazepam) und ergeben sich aus der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_iii.html">Anlage III</a> zum BtMG. Mengen darüber hinaus erfordern ein <a href="BtM-Rezept" class="mw-redirect" title="BtM-Rezept">BtM-Rezept</a>.

<dl><dd>Siehe auch: → <a href="Liste_von_Bet%C3%A4ubungsmitteln_nach_dem_Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz" title="Liste von Betäubungsmitteln nach dem Betäubungsmittelgesetz">Liste von Betäubungsmitteln nach dem Betäubungsmittelgesetz</a></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Österreich">Österreich</h3></div>

In Österreich sind Benzodiazepine als „Psychotrope Stoffe“ durch das <a href="Suchtmittelgesetz" title="Suchtmittelgesetz">Suchtmittelgesetz</a> geregelt, unterliegen jedoch grundsätzlich nicht den strengen und kontrollierten Verschreibungsvorschriften der Suchtgiftverordnung wie die Stoffe aus der Gruppe „Suchtgifte“.<a href="#cite_note-65">[64]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nordamerika">Nordamerika</h3></div>

In den USA sind Benzodiazepine verschreibungspflichtig und als Schedule IV drugs nach dem Federal Controlled Substances Act eingestuft. Die am häufigsten verwendeten Benzodiazepine in den USA und Kanada sind <a href="Alprazolam" title="Alprazolam">Alprazolam</a> und <a href="Diazepam" title="Diazepam">Diazepam</a>, gefolgt von <a href="Clonazepam" title="Clonazepam">Clonazepam</a> und <a href="Lorazepam" title="Lorazepam">Lorazepam</a>.<a href="#cite_note-ls-66">[65]</a> Bei rund 1,25 Millionen Fällen, in denen Personen im Jahr 2011 in den USA aufgrund von Medikamentenmissbrauch in eine Notaufnahme kamen, waren in etwa 358.000 Fällen Benzodiazepine beteiligt, vorwiegend Alprazolam (123.750), Clonazepam (61.000), Lorazepam (43.000) und Diazepam (24.000).<a href="#cite_note-67">[66]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.emcdda.europa.eu/publications/technical-reports/new-benzodiazepines-europe-review_en">New benzodiazepines in Europe – a review.</a> In: <a href="Europ%C3%A4ische_Beobachtungsstelle_f%C3%BCr_Drogen_und_Drogensucht" class="mw-redirect" title="Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht">Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht</a>. Abgerufen am 23. Juni 2021 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ABenzodiazepine&rft.title=New+benzodiazepines+in+Europe+%E2%80%93+a+review&rft.description=New+benzodiazepines+in+Europe+%E2%80%93+a+review&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.emcdda.europa.eu%2Fpublications%2Ftechnical-reports%2Fnew-benzodiazepines-europe-review_en&rft.date=&rft.language=en"> </li>

<li>K. R. Manchester, E. C. Lomas, L. Waters, F. C. Dempsey, P. D. Maskell: The emergence of new psychoactive substance (NPS) benzodiazepines: A review. In: Drug testing and analysis. Band 10, Nummer 1, Januar 2018, S. 37–53, <a href="https://doi.org/10.1002/dta.2211" class="extiw external" title="doi:10.1002/dta.2211">doi:10.1002/dta.2211</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28471096?dopt=Abstract">PMID 28471096</a> (Review).</li>

<li>K. Janhsen, P. Roser, K. Hoffmann: The problems of long-term treatment with benzodiazepines and related substances. In: Deutsches Ärzteblatt international. Band 112, Nummer 1–2, Januar 2015, S. 1–7, <a href="https://doi.org/10.3238/arztebl.2015.0001" class="extiw external" title="doi:10.3238/arztebl.2015.0001">doi:10.3238/arztebl.2015.0001</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25613443?dopt=Abstract">PMID 25613443</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4318457/">PMC 4318457</a> (freier Volltext) (Review); <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aerzteblatt.de/archiv/166997">deutsche Fassung.</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bundesaerztekammer.de/aerzte/versorgung/suchtmedizin/medikamentenabhaengigkeit/leitfaden/">Leitfaden der Bundesärztekammer zum Umgang mit Medikamenten mit Abhängigkeitspotenzial.</a> In: bundesaerztekammer.de. Abgerufen am 11. Mai 2017.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ABenzodiazepine&rft.title=Leitfaden+der+Bundes%C3%A4rztekammer+zum+Umgang+mit+Medikamenten+mit+Abh%C3%A4ngigkeitspotenzial&rft.description=Leitfaden+der+Bundes%C3%A4rztekammer+zum+Umgang+mit+Medikamenten+mit+Abh%C3%A4ngigkeitspotenzial&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bundesaerztekammer.de%2Faerzte%2Fversorgung%2Fsuchtmedizin%2Fmedikamentenabhaengigkeit%2Fleitfaden%2F"> </li>

<li><a href="Harald_Sch%C3%BCtz" title="Harald Schütz">Harald Schütz</a>: Benzodiazepines A Handbook. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg / New York 1982, ISBN 3-540-11270-7.</li>

<li>Harald Schütz: Benzodiazepines II A Handbook. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg / New York 1989, ISBN 3-540-50249-1.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Benzodiazepin" class="extiw external" title="wikt:Benzodiazepin">Wiktionary: Benzodiazepin</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

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<li>Rüdiger Holzbach: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.lwl.org/klinik_warstein_bilder/global/flyer-shop/10079.pdf">Lippstädter Benzo-Check (LBC).</a> (PDF; 366 kB) lwl.org; zur Orientierung, ob und wie ausgeprägt mögliche unerwünschte Wirkungen bereits aufgetreten sind.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-won-1">↑ <a href="#cite_ref-won_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-won_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-won_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-won_1-3">d</a> Benzodiazepine. In: Lexikon der Neurologie, Wissenschaft-Online-Lexika; abgerufen am 28. Mai 2009.

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20140611053710/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/18th_EML.pdf">WHO Model List (April 2013).</a> (PDF) Archiviert vom <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">

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</style><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=http%3A%2F%2Fwww.who.int%2Fmedicines%2Fpublications%2Fessentialmedicines%2F18th_EML.pdf">Original</a> (nicht mehr online verfügbar) am 11. Juni 2014; abgerufen am 5. April 2018.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ABenzodiazepine&rft.title=WHO+Model+List+%28April+2013%29&rft.description=WHO+Model+List+%28April+2013%29&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20140611053710%2Fhttp%3A%2F%2Fwww.who.int%2Fmedicines%2Fpublications%2Fessentialmedicines%2F18th_EML.pdf&rft.source=http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/18th_EML.pdf">

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> <cite style="font-style:italic">Schweizer Empfehlungen für die Angsttherapie</cite>. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://nanopdf.com/download/schweizer-empfehlungen-fr-die-angsttherapie_pdf">nanopdf.com</a> [PDF; abgerufen am 14. April 2018]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzodiazepine&rft.btitle=Schweizer+Empfehlungen+f%C3%BCr+die+Angsttherapie&rft.genre=book" style="display:none">

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<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Dietmar Hansch: <cite style="font-style:italic">Erste Hilfe für die Psyche</cite>. Springer-Verlag, 2011, ISBN 978-3-642-55696-8 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.com/books?id=V4QkBgAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA192&dq=benzodiazepine+nebenwirkungsarm&hl=de">google.com</a> [abgerufen am 20. Februar 2023]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzodiazepine&rft.au=Dietmar+Hansch&rft.btitle=Erste+Hilfe+f%C3%BCr+die+Psyche&rft.date=2011-06-28&rft.genre=book&rft.isbn=9783642556968&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-Schneider2015-29">↑ <a href="#cite_ref-Schneider2015_29-0">a</a> <a href="#cite_ref-Schneider2015_29-1">b</a> <a href="#cite_ref-Schneider2015_29-2">c</a> <a href="#cite_ref-Schneider2015_29-3">d</a> <a href="#cite_ref-Schneider2015_29-4">e</a> <a href="#cite_ref-Schneider2015_29-5">f</a> <a href="#cite_ref-Schneider2015_29-6">g</a> <a href="#cite_ref-Schneider2015_29-7">h</a> <a href="#cite_ref-Schneider2015_29-8">i</a> <a href="#cite_ref-Schneider2015_29-9">j</a> <a href="#cite_ref-Schneider2015_29-10">k</a> <a href="#cite_ref-Schneider2015_29-11">l</a> <a href="#cite_ref-Schneider2015_29-12">m</a> <a href="#cite_ref-Schneider2015_29-13">n</a> <a href="#cite_ref-Schneider2015_29-14">o</a> <a href="#cite_ref-Schneider2015_29-15">p</a> <a href="#cite_ref-Schneider2015_29-16">q</a> <a href="#cite_ref-Schneider2015_29-17">r</a> Frank Schneider: <cite style="font-style:italic">Klinikmanual Psychiatrie, Psychosomatik und Psychotherapie</cite>. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-642-54571-9, S. 302 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=kbQDCwAAQBAJ&pg=PA302#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzodiazepine&rft.au=Frank+Schneider&rft.btitle=Klinikmanual+Psychiatrie%2C+Psychosomatik+und+Psychotherapie&rft.date=2015&rft.genre=book&rft.isbn=9783642545719&rft.pages=302&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-30"><a href="#cite_ref-30">↑</a> J Legheand, G Cuisinaud, N Bernard, M Riotte, J Sassard: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Pharmacokinetics of intravenous camazepam in dogs</cite>. Hrsg.: Arzneimittel-Forschung. 1982, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6127087?dopt=Abstract">PMID 6127087</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzodiazepine&rft.au=J+Legheand%2C+G+Cuisinaud%2C+N+Bernard%2C+...&rft.btitle=Pharmacokinetics+of+intravenous+camazepam+in+dogs&rft.date=1982&rft.genre=book&rft.pmid=6127087" style="display:none">

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<li id="cite_note-Manufacturing-31">↑ <a href="#cite_ref-Manufacturing_31-0">a</a> <a href="#cite_ref-Manufacturing_31-1">b</a> <a href="#cite_ref-Manufacturing_31-2">c</a> <a href="#cite_ref-Manufacturing_31-3">d</a> <cite style="font-style:italic">Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia</cite>. 3. Auflage. Band 1-4. William Andrew Publishing, Elsevier, 2007, ISBN 978-0-8155-1526-5 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=_J2ti4EkYpkC">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzodiazepine&rft.btitle=Pharmaceutical+Manufacturing+Encyclopedia&rft.date=2007&rft.edition=3.&rft.genre=book&rft.isbn=9780815515265&rft.pub=William+Andrew+Publishing%2C+Elsevier&rft.volume=1-4" style="display:none">

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<li id="cite_note-Riederer,Bd2-32">↑ <a href="#cite_ref-Riederer,Bd2_32-0">a</a> <a href="#cite_ref-Riederer,Bd2_32-1">b</a> P. Riederer, G. Laux, W. Pöldinger: <cite style="font-style:italic">Neuro-Psychopharmaka. Ein Therapie-Handbuch</cite>. 1. Auflage. 2 Tranquilizer und Hypnotika. Springer, 1995, ISBN 3-7091-7357-4, S. 384, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-7091-6593-5">10.1007/978-3-7091-6593-5</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzodiazepine&rft.au=P.+Riederer%2C+G.+Laux%2C+W.+P%C3%B6ldinger&rft.btitle=Neuro-Psychopharmaka.+Ein+Therapie-Handbuch&rft.date=1995&rft.doi=10.1007%2F978-3-7091-6593-5&rft.edition=1.&rft.genre=book&rft.isbn=3709173574&rft.pages=384&rft.pub=Springer&rft.volume=2+Tranquilizer+und+Hypnotika" style="display:none">

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<li id="cite_note-33"><a href="#cite_ref-33">↑</a> Janos Fischer, C. Robin Ganellin: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Analogue-based Drug Discovery</cite>. 1. Auflage. Wiley-VCH, 2006, ISBN 3-527-31257-9, S. 539 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzodiazepine&rft.au=Janos+Fischer%2C+C.+Robin+Ganellin&rft.btitle=Analogue-based+Drug+Discovery&rft.date=2006&rft.edition=1&rft.genre=book&rft.isbn=3527312579&rft.pages=539&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none">

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<li id="cite_note-Riederer,Bd1-34">↑ <a href="#cite_ref-Riederer,Bd1_34-0">a</a> <a href="#cite_ref-Riederer,Bd1_34-1">b</a> <a href="#cite_ref-Riederer,Bd1_34-2">c</a> Peter Riederer, Gerd Laux: <cite style="font-style:italic">Neuro-Psychopharmaka: Ein Therapie-Handbuch</cite>. Band 1. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-6674-1, Kap. Historischer Abriß: Geschichte der Psychopharmaka, S. 63 (527 S., <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=_YjyBQAAQBAJ&lpg=PR6&ots=qoC1DUto8H&dq=Neuro-Psychopharmaka%20riederer%20band%201&hl=de&pg=PA63#v=onepage&q&f=false">google.de</a>): „Ausbietungsdaten synthetischer Psychopharmaka auf dem deutschen Markt“<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzodiazepine&rft.atitle=Kap.+Historischer+Abri%C3%9F%3A+Geschichte+der+Psychopharmaka&rft.au=Peter+Riederer%2C+Gerd+Laux&rft.btitle=Neuro-Psychopharmaka%3A+Ein+Therapie-Handbuch&rft.date=2013&rft.genre=bookitem&rft.isbn=9783709166741&rft.pages=63&rft.pub=Springer-Verlag&rft.volume=1" style="display:none">

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<li id="cite_note-fhrs6-35">↑ <a href="#cite_ref-fhrs6_35-0">a</a> <a href="#cite_ref-fhrs6_35-1">b</a> <a href="#cite_ref-fhrs6_35-2">c</a> W. Forth, D. Henschler, W. Rummel, K. Starke (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 6. Auflage. BI-Wissenschaftsverlag, 1992, ISBN 3-411-15026-2, S. 292–293.

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<li id="cite_note-36"><a href="#cite_ref-36">↑</a> P. Riederer, G. Laux, W. Pöldinger (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Neuro-Psychopharmaka: Ein Therapie-Handbuch</cite>. Band 1: Allgemeine Grundlagen der Pharmakopsychiatrie. Springer, Wien 1992, ISBN 3-7091-7377-9, 3.3 Pharmako-EEG, S. 97, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-7091-6674-l">10.1007/978-3-7091-6674-l</a>: „[…], daß die zu 5 mg Diazepam äquipotente Dosis der Testsubstanz Cloxazolam 2 mg betrug […]“<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzodiazepine&rft.atitle=3.3+Pharmako-EEG&rft.btitle=Neuro-Psychopharmaka%3A+Ein+Therapie-Handbuch&rft.date=1992&rft.doi=10.1007%2F978-3-7091-6674-l&rft.genre=bookitem&rft.isbn=3709173779&rft.pages=97&rft.place=Wien&rft.pub=Springer&rft.volume=Band+1%3A+Allgemeine+Grundlagen+der+Pharmakopsychiatrie" style="display:none">

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<li id="cite_note-37"><a href="#cite_ref-37">↑</a> Bjoern Moosmann, Philippe Bisel, Volker Auwärter: Characterization of the designer benzodiazepine diclazepam and preliminary data on its metabolism and pharmacokinetics. In: Drug Testing and Analysis. 2014, <a href="https://doi.org/10.1002/dta.1628" class="extiw external" title="doi:10.1002/dta.1628">doi:10.1002/dta.1628</a>.

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<li id="cite_note-38"><a href="#cite_ref-38">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono66-7.pdf">Doxefazepam. 4.1 Absorption, distribution, metabolism and excretion.</a> (PDF) In: monographs.iarc.fr. IARC Monographs, 2018, abgerufen am 26. März 2019 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ABenzodiazepine&rft.title=Doxefazepam.+4.1+Absorption%2C+distribution%2C+metabolism+and+excretion&rft.description=Doxefazepam.+4.1+Absorption%2C+distribution%2C+metabolism+and+excretion&rft.identifier=https%3A%2F%2Fmonographs.iarc.fr%2Fwp-content%2Fuploads%2F2018%2F06%2Fmono66-7.pdf&rft.publisher=IARC+Monographs&rft.date=2018&rft.language=en">

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<li id="cite_note-39"><a href="#cite_ref-39">↑</a> János Fischer, C. Robin Ganellin: <cite style="font-style:italic">Analogue-based Drug Discovery</cite>. 1. Auflage. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 3-527-31257-9, S. 539.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzodiazepine&rft.au=J%C3%A1nos+Fischer%2C+C.+Robin+Ganellin&rft.btitle=Analogue-based+Drug+Discovery&rft.date=2006&rft.edition=1&rft.genre=book&rft.isbn=3527312579&rft.pages=539&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none">

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<li id="cite_note-psychiatrietogo-40">↑ <a href="#cite_ref-psychiatrietogo_40-0">a</a> <a href="#cite_ref-psychiatrietogo_40-1">b</a> <a href="#cite_ref-psychiatrietogo_40-2">c</a> <a href="#cite_ref-psychiatrietogo_40-3">d</a> <a href="#cite_ref-psychiatrietogo_40-4">e</a> Jan Dreher: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psychiatrietogo.de/2012/01/29/benzodiazepin-aquivalenzdosierungen/">Benzodiazepin Umrechnungstabelle.</a> In: psychiatrietogo.de. 29. Januar 2012, abgerufen am 30. März 2019.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ABenzodiazepine&rft.title=Benzodiazepin+Umrechnungstabelle&rft.description=Benzodiazepin+Umrechnungstabelle&rft.identifier=https%3A%2F%2Fpsychiatrietogo.de%2F2012%2F01%2F29%2Fbenzodiazepin-aquivalenzdosierungen%2F&rft.creator=Jan+Dreher&rft.date=2012-01-29">

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<li id="cite_note-Moosmann-41">↑ <a href="#cite_ref-Moosmann_41-0">a</a> <a href="#cite_ref-Moosmann_41-1">b</a> Bjoern Moosmann, Volker Auwärter: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160424112722/http://www.munich2015.com/data/uploads/presentations/s4-01-bjoern-moosmann-nps-nov-2015.pdf">Designer benzodiazepines – Metabolism and detection</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 24. April 2016 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>; PDF)

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<li id="cite_note-jsprs-42">↑ <a href="#cite_ref-jsprs_42-0">a</a> <a href="#cite_ref-jsprs_42-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.jsprs.org/en/equivalence.tables/">Psychotropic dose equivalence in Japan.</a> Table 6 Dose equivalence of anxiolytics, sedatives and hypnotics. In: The Japanese Society of Psychiatric Rating Scales. Abgerufen am 11. März 2019 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ABenzodiazepine&rft.title=Psychotropic+dose+equivalence+in+Japan&rft.description=Psychotropic+dose+equivalence+in+Japan&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwww.jsprs.org%2Fen%2Fequivalence.tables%2F&rft.language=en">

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<li id="cite_note-43"><a href="#cite_ref-43">↑</a> Toshiya Inada, Ataru Inagaki: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Psychotropic dose equivalence in Japan.</cite> In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Psychiatry and Clinical Neurosciences</cite>. Band 69, Nr. 8, 2015, S. 445, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/pcn.12275">10.1111/pcn.12275</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25601291?dopt=Abstract">PMID 25601291</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzodiazepine&rft.atitle=Psychotropic+dose+equivalence+in+Japan.&rft.au=Toshiya+Inada%2C+Ataru+Inagaki&rft.date=2015&rft.doi=10.1111%2Fpcn.12275&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Psychiatry+and+Clinical+Neurosciences&rft.pages=445&rft.pmid=25601291&rft.volume=69" style="display:none">

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<li id="cite_note-PMID6108335-44"><a href="#cite_ref-PMID6108335_44-0">↑</a> K. Rickels, I. Csanalosi, P. Greisman, M. J. Mirman, R. J. Morris, C. C. Weise, G. Weiss: Ketazolam and diazepam in anxiety: a controlled study. In: Journal of clinical pharmacology, Band 20, Nummer 10, Oktober 1980, S. 581–589, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6108335?dopt=Abstract">PMID 6108335</a>.

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<li id="cite_note-DOI10.1007/BF03290485-45"><a href="#cite_ref-DOI10.1007/BF03290485_45-0">↑</a> Ketazolam May Be An Advance Over Diazepam For Anxiety. In: InPharma. 247, 1980, S. 12, <a href="https://doi.org/10.1007/BF03290485" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF03290485">doi:10.1007/BF03290485</a>.

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<li id="cite_note-fhr5-46">↑ <a href="#cite_ref-fhr5_46-0">a</a> <a href="#cite_ref-fhr5_46-1">b</a> W. Forth, D. Henschler, W. Rummel (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 5. Auflage. Bibliographisches Institut & F. A. Brockhaus, 1987, ISBN 3-411-03150-6, S. 558.

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<li id="cite_note-48"><a href="#cite_ref-48">↑</a> Peter Riederer, Gerd Laux, Walter Pöldinger (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Neuro-Psychopharmaka Ein Therapie-Handbuch</cite>. Tranquilizer und Hypnotika. Band 2. Springer, Wien 2013, ISBN 978-3-7091-6593-5, S. 107 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=FUAhBgAAQBAJ&lpg=PP1&hl=de&pg=PA107#v=onepage&q&f=false">google.de</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzodiazepine&rft.btitle=Neuro-Psychopharmaka+Ein+Therapie-Handbuch&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783709165935&rft.pages=107&rft.place=Wien&rft.pub=Springer&rft.volume=2" style="display:none">

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<li id="cite_note-60"><a href="#cite_ref-60">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160304053827/https://www.dgppn.de/fileadmin/user_upload/_medien/download/pdf/stellungnahmen/2009/stn-2009-01-28-bzd-hypnotika-akdae.pdf">Stellungnahme zu den „Empfehlungen der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft zur Verordnung von benzodiazepinhaltigen Hypnotika“.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 4. März 2016 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>; PDF) Deutsche Gesellschaft für Psychiatrie, Psychotherapie und Nervenheilkunde (DGPPN), 11. September 2008; abgerufen am 17. Januar 2012.

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<li id="cite_note-AVR2020-61"><a href="#cite_ref-AVR2020_61-0">↑</a> Martin J. Lohse und Bruno Müller-Oerlinghausen: Hypnotika und Sedativa. Martin J. Lohse: Psychopharmaka. In: Ulrich Schwabe, Dieter Paffrath, Wolf-Dieter Ludwig, Jürgen Klauber(Hrsg.): Arzneiverordnungs-Report 2020, S. 571 ff., S. 781 ff.

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<li id="cite_note-EMCDDA-62">↑ <a href="#cite_ref-EMCDDA_62-0">a</a> <a href="#cite_ref-EMCDDA_62-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.emcdda.europa.eu/publications/drug-profiles/benzodiazepine">Benzodiazepines.</a> European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA)

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<li id="cite_note-63"><a href="#cite_ref-63">↑</a> M. Hahn: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pharmazeutische-zeitung.de/vom-wundermittel-zur-risikomedikation/">Vom Wundermittel zur Risikomedikation</a>, Pharmazeutische Zeitung, 7. November 2019.

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<li id="cite_note-64"><a href="#cite_ref-64">↑</a> Auflistung betäubungsmittelrechtlich geregelte Stoffe siehe: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_ii.html">Anlage II</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_iii.html">Anlage III</a> (verkehrsfähige <a href="Bet%C3%A4ubungsmittel" title="Betäubungsmittel">Betäubungsmittel</a>) zum BtMG.

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<li id="cite_note-65"><a href="#cite_ref-65">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sozialministerium.at/Themen/Gesundheit/Drogen-und-Sucht/Suchtmittel-NPS-Drogenausgangsstoffe/Leitlinie-zum-Umgang-mit-dem-sch%C3%A4dlichen-Gebrauch-und-der-Abh%C3%A4ngigkeit-von-Benzodiazepinen-bei-Patientinnen-und-Patienten-in-Erhaltungstherapie-mit-Opioiden.html">Leitlinie zum Umgang mit dem schädlichen Gebrauch und der Abhängigkeit von Benzodiazepinen bei Patientinnen und Patienten in Erhaltungstherapie mit Opioiden</a>, Bundesministerium für Soziales, Gesundheit, Pflege und Konsumentenschutz (Wien), Stand 14. Oktober 2019.

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<li id="cite_note-ls-66"><a href="#cite_ref-ls_66-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.livestrong.com/article/98779-common-benzodiazepine-prescriptions/">Most Common Benzodiazepine Prescriptions.</a> 2010, abgerufen am 2. April 2015.

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<li id="cite_note-67"><a href="#cite_ref-67">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.samhsa.gov/data/sites/default/files/DAWN2k11ED/DAWN2k11ED/DAWN2k11ED.pdf">Drug Abuse Warning Network, 2011: National Estimates of Drug-Related Emergency Department Visits, S. 49.</a> (PDF; 911 kB) United States Government, <a href="Ministerium_f%C3%BCr_Gesundheitspflege_und_Soziale_Dienste_der_Vereinigten_Staaten" title="Ministerium für Gesundheitspflege und Soziale Dienste der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Health and Human Services</a>, Substance Abuse and Mental Health Services Administration, 5. Juni 2014, abgerufen am 2. April 2015.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ABenzodiazepine&rft.title=Drug+Abuse+Warning+Network%2C+2011%3A+National+Estimates+of+Drug-Related+Emergency+Department+Visits%2C+S.%26nbsp%3B49&rft.description=Drug+Abuse+Warning+Network%2C+2011%3A+National+Estimates+of+Drug-Related+Emergency+Department+Visits%2C+S.%26nbsp%3B49&rft.identifier=&rft.publisher=United+States+Government%2C+%5B%5BMinisterium+f%C3%BCr+Gesundheitspflege+und+Soziale+Dienste+der+Vereinigten+Staaten%7CU.S.+Department+of+Health+and+Human+Services%5D%5D%2C+Substance+Abuse+and+Mental+Health+Services+Administration&rft.date=2014-06-05">

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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